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A origem da Vila de Freixo de Espada à Cinta perde-se nas brumas dos tempos estando a sua fundação e toponímia encobertas pela nebelina que sempre envolvem as lendas. Todavia vários historiadores afirmam que os Narbassos, povo ibérico pré-romano mencionado por Ptolomeu, habitavam toda esta zona da Península, pressupondo-se assim a existência desta povoação anterior à fundação do Reino de Portugal.


Ao longo dos séculos muitos acontecimentos históricos ocorreram neste concelho como por exemplo, a guerra que D. Afonso II sustentou com suas irmãs protegidas de Afonso IX de Leão e como consequência foi esta terra tomada e saqueada em 1211 pelas forças leonesas. Mais tarde, em 1236 no reinado de D. Sancho II, veio pôr-lhe cerco o Infante D. Afonso filho de Fernando III de Castela, mas desta vez os habitantes de Freixo defenderam-se com grande valentia conseguindo romper o cerco vendo-se os castelhanos obrigados a levantar o cerco e bater em retirada. Como recompensa de tal feito o monarca português concedeu-lhe a categoria de Vila em 1240.


Pouco depois, a 27 de Março de 1248 D. Afonso III confirmou o foral outorgado pelo nosso primeiro monarca e todos os privilégios da vila, concedendo-lhe ele próprio um novo diploma foralengo em 20 de Janeiro de 1273.
O concelho de Freixo entendendo que a realização de uma feira ajudaria a um maior povoamento e como consequência a ter mais homens para a sua defesa, pediu a D. Dinis que lhe outorgasse carta de feira, o que foi concedido a 9 de Março de 1307, autorizando a sua realização “oito dias andados de cada mês” com a duração de um dia. Salientemos que esta Vila tinha voto em Cortes, com assento no banco nº 10.


Continuando o seu desenvolvimento como burgo, em 1342 os seus habitantes pedem a D. Afonso IV que lhes fosse concedido o uso da Terça da Igreja a fim de concluírem as muralhas da vila, ao que o rei respondeu afirmativamente. Ainda com estes meios se começou a construir a actual Igreja Matriz, cuja edificação só ficou concluída em pleno reinado de D. João IV.


D. Afonso V manteve a Terça no concelho, mas doou todos os outros direitos reais a Vasco Fernandes Sampaio, primeiro donatário desta vila, permanecendo em poder desta família durante séculos, até que a lei de 19 de Julho de 1790 acabou com as donatarias.
D. Manuel outorga foral novo a Freixo em 1 de Outubro de 1512.


Esta vila ainda viria a sofrer durante muito tempo a “Guerra de Fronteira”, nomeadamente entre 1580 e 1640. As pilhagens e destruição de Lagoaça e Fornos em 1644, são disso exemplo.


Em 1896 o concelho de Freixo de Espada à Cinta é suprimido e anexado a Torre de Moncorvo, mas a sua população denotando mais uma vez uma resistência e capacidade de luta fora do comum, conseguiu a 13 de Janeiro de 1898 restaurar o foro municipal.
Do exposto neste resumo verifica-se que Freixo é uma vila cheia de História podendo ser usufruída pelo visitante com enorme satisfação, que ao percorrer as suas ruas cheias de portadas e janelas manuelinas, as antigas muralhas e torre ainda medievais, ao visitar a Igreja, ao passear pela Encruzilhada, pela Rua das Flores, pelo Vale, pelo Castanheiro ou pelo Outeiro, desfrutará com certeza de um prazer sem comparação.